Komediani Conan O’Brien po i bashkohet kastit të Toy Story 5 në një rol të ri misterioz. Vazhdimi i ardhshëm i Pixar, me regji nga Andrew Stanton i Finding Nemo dhe WALL-E, u njoftua gati një vit më parë dhe do të eksplorojë Woody-n, Buzz-in dhe personazhe të tjerë të Toy Story midis përdorimit në rritje të teknologjisë. O’Brien ka drejtuar shumë emisione të njohura, përfshirë Conan-in, dhe më parë ka dubluar veten në The Simpsons dhe The Riddler në The Lego Batman Movie.

Pasi u njoftua për herë të parë zgjedhja e aktorëve në prezantimin e Disney's Licensing Expo, O’Brien kohët e fundit shkroi në Instagram dhe konfirmoi se do t'i bashkohej Toy Story 5 dhe do të portretizonte një personazh të quajtur Smarty Pants, por detaje të tjera mbeten të panjohura. Komediani ndau entuziazmin e tij për filmin dhe tha se Smarty Pants është "personazhi më i mirë nga të gjithë", pasi bëri shaka se donte t'i jepte dublimin Woody-t ose Buzz-it.