Kieran Culkin ka triumfuar në Academy Awards duke fituar çmimin për aktorin më të mirë në rol dytësor për filmin A Real Pain.
Më herët, ai ka rrëmbyer çmime në Golden Globes, BAFTA, Critics Choice Awards dhe SAG Awards për të njëjtin rol.
Në film, ai luan Benji Kaplan, herë pas here egoist, i cili krijon një kontrast të fortë me kushëririn e tij neurotik, David (Jesse Eisenberg).Të dy nisin një udhëtim në Poloni për të nderuar gjyshen e tyre të ndjerë dhe për të eksploruar trashëgiminë e tyre hebraike.